Acroleína (propenal)

La acroleína se obtiene mediante oxidación catalizada del propileno en su fase gaseosa:

La acroleína es un líquido incoloro, transparente, inflamable y volátil a temperatura ambiente. Miscible en agua y en disolventes orgánicos. Tiene un olor picante y sofocante. Es un poderoso lacrimógeno. Tiene un punto de ebullición de 52.5º C y un punto de fusión de -87.7ºC. Se polimeriza fácilmente.

La acroleína se utiliza principalmente para la producción de D,L-metionina (aminoácido esencial que se usa como complemento en la alimentación animal) y ácido acrílico (usado en la fabricación de acrilatos). También se utiliza como biocida acuático de amplio espectro y muy efectivo, por ejemplo, para la desinfección de aguas residuales. Debido a su bajo umbral de olor e irritación se adiciona, como agente de advertencia, a otras sustancias altamente tóxicas.

El método más empleado para obtener ácido acrílico (ácido propenoico) es la oxidación de la acroleína:

El ácido acrílico es un líquido incoloro que desprende un olor irritante a temperatura y presión normales (25º C y 1 atm). Su umbral de olor es bajo. Tiene un punto de fusión de 12º C y un punto de ebullición de 141.6º C. Es miscible en agua y en la mayor parte de disolventes orgánicos. Se polimeriza fácilmente.

El ácido acrílico se utiliza como materia prima en la producción de ésteres acrílicos y como monómero para ácidos y sales poliacrílicos.

El polímero acrilato más simple es el poliácido acrílico, cuyo monómero es:

El poliácido acrílico absorbe enormes cantidades de agua (varias veces su propio peso). Entre otros usos se utiliza como material absorbente en los pañales infantiles.

El ácido acrílico da lugar, entre otros ésteres, al acrilato de metilo y al metacrilato de metilo.

El acrilato de metilo y el metacrilato de metilo se polimerizan produciendo poliacrilato de metilo y polimetacrilato de metilo respectivamente.

El poliacrilato de metilo es un caucho blanco a temperatura ambiente (su temperatura de transición vítrea es de 9º C). Entre otras aplicaciones se utiliza para la fabricación de elastómeros y adhesivos. Su monómero es:

El polimetacrilato de metilo es un plástico duro, resistente y transparente. Se conoce comercialmente como vidrio acrílico o plexiglass. Su monómero es:

Es un material ligero con una densidad de 1180 kg/m3. La transparencia de este plástico está comprendida entre el 85 y el 92%, por lo que deja pasar casi todos los rayos UV. Su resistencia a la rotura es siete veces superior a la del cristal a igualdad de espesores. A pesar de su ligereza puede soportar una sobrecarga de 70 kg/m2. El coeficiente de conductividad térmica del polimetacrilato de metilo es 0,16 KCal/m h ºC mientras que el del vidrio es de 0,64. Se puede utilizar como sustituto del vidrio en casi todos los productos en que interviene éste (ventanas, invernaderos, etc.).